3339-73-9 กรด 3-พทาลิมิโดโพรพิโอนิก

1.1;2.1 1. การสังเคราะห์อะลานีนทาทาลิกแอนไฮไดรด์: เติมอะลานีน 100 กรัม (1.12 โมล) ลงในขวดที่มีคอสามคอขนาด 1,000 มล., ทาทาลิกแอนไฮไดรด์ 170 กรัม (1.15 โมล), ไตรเอทิลเอมีน 5 กรัม และโทลูอีน 650 มล. ถูกทำให้ร้อนเพื่อทำปฏิกิริยาไหลย้อน น้ำถูกแยกออกจากกัน ในระหว่างปฏิกิริยาปฏิกิริยาเกิดขึ้นจนกระทั่งไม่มีหยดน้ำอุณหภูมิลดลงเหลือ 20 ° C อุณหภูมิถูกเก็บไว้เป็นเวลา 2 ชั่วโมงการกรองแบบดูดกรองการอบเค้ก แห้ง phthalic anhydride alanine 240.2 กรัมความบริสุทธิ์ HPLC 99.1% ให้ผลตอบแทน 97.7%
I-16.1 การสังเคราะห์กรดโพรพาโนอิก 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic ลงในขวดก้นกลมขนาด 3 ลิตรที่มีคอ 4 คอ ล้างและบำรุงรักษาด้วยบรรยากาศเฉื่อยของ ไนโตรเจน, ถูกใส่สารละลายของกรด 3-อะมิโนโพรพาโนอิก (20 กรัม, 224.48 มิลลิโมล, 1.00 อีควิวาเลนต์) และ 1,3- ไดไฮโดร-2-เบนโซฟูรัน-ลิตร,3-ไดโอน (33.28 กรัม, 224.69 มิลลิโมล, 1.00 อีควิวาเลนต์) ในกรดอะซิติก (1,200 มล.)ตามด้วยการเติมโพแทสเซียม อะซิเตต (66.0 กรัม, 672.49 มิลลิโมล, 3.00 อีควิวาเลนต์) ในหลายแบทช์ที่ 0 °Cสารละลายที่เป็นผลลัพธ์ถูกกวนเป็นเวลา 3 ชั่วโมงที่ 80 °C ในอ่างน้ำมันของผสมที่เป็นผลลัพธ์ถูกทำให้เข้มข้นภายใต้สุญญากาศต่อจากนั้นปฏิกิริยาถูกทำให้เย็นลงโดยการเติมน้ำ 150 มิลลิลิตรของแข็งถูกรวบรวมโดยการกรองสิ่งนี้ส่งผลให้เกิดกรดโพรพาโนอิก 3-(l ,3-ไดออกโซ-2,3- ไดไฮโดร-lH-ไอโซอินดอล-2-อิล)โพรพาโนอิก 40 กรัม (81%) เป็นของแข็งสีขาวร/.0.15 (ในเอทิลอะซีเตต:ปิโตรเลียม อีเทอร์ = 1 : 1)
ของผสมของ β-อะลานีน (5.0 ก., 0.056 โมล), พาทาลิกแอนไฮไดรด์ (8.7 ก., 0.059 โมล) และ DMF (20 มล.) ถูกไหลย้อนภายใต้การกวนเป็นเวลา 3 ชั่วโมงของผสมที่เป็นผลลัพธ์ถูกทำให้เย็นจนถึงอุณหภูมิห้อง, เทลงในน้ำเย็นจัด (~100 มล.) และจากนั้นกรองโดยการดูดเค้กที่กรองถูกล้างตามลำดับด้วยน้ำ (15 มล. × 3), แอลกอฮอล์ (3 มล. × 3) และอีเทอร์ (10 มล. × 2) และจากนั้นทำให้แห้งในสุญญากาศเพื่อให้ 2e (9.9 ก., 80%) เป็นสีขาว แข็ง.
137.6 ขั้นตอนที่ 6: ของผสมของไอโซเบนโซฟูรัน-l,3-ไดโอน (20 กรัม, 135 มิลลิโมล) และกรด 3-อะมิโนโพรพาโนอิก (12 กรัม, 135 มิลลิโมล) ถูกกวนที่ 170°C เป็นเวลา 6 ชั่วโมงดูรูปที่ 2 เมื่อปฏิกิริยาเสร็จสิ้น ของผสมถูกเจือจางด้วยน้ำและสกัดด้วย DCM (100 มล. x 3)ชั้นอินทรีย์ที่รวมกันถูกทำให้แห้งเหนือแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต, กรองและทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้กรดโพรพาโนอิก 3-(ลิตร,3-ไดออกโซไอโซอินโดลิน-2-อิล)137 กรัม (20 กรัม, 69%) เป็นของแข็งสีขาว
กรด 3-พทาลิมิโดโพรพาโนอิก (4) ของผสมของพาทาลิกแอนไฮไดรด์ (0.32 กรัม, 2.2 มิลลิโมล) และบี-อะลานีน (0.19 กรัม, 2.2 มิลลิโมล) ถูกให้ความร้อนในขวดเปิดจนถึง 150°C เป็นเวลา 2 ชั่วโมงหลังจากทำให้เย็นลงที่อุณหภูมิห้อง, H2O (5 มล.) ถูกเติมและของผสมของปฏิกิริยาถูกสกัดใน CH2Cl2 (2 X 20 มล.)ชั้นอินทรีย์ถูกทำให้แห้งบน Na2SO4, กรองและทำให้เข้มข้นเพื่อให้ของแข็งสีขาว (0.3 ก.) ในผลผลิต 62%;IR (KBr) 1711, 2954 ซม.-1;mp 140-141˚C.ผลิตภัณฑ์ถูกใช้ในขั้นตอนถัดไปโดยไม่มีการทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติม