57561-39-4 N-Boc-N-เมทิล-อะมิโนเอทานอล

ไปยังสารละลายของ 2-(เมทิลอะมิโน)เอทานอล (500 มก., 0.53 มล., 6.66 มิลลิโมล) ใน CH2Cl2 (20 มล.) ถูกเติม Boc2O (1.48 ก., 6.79 มิลลิโมล) ตามด้วยการกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 1 ชั่วโมงสารละลายของปฏิกิริยาถูกสกัดด้วยน้ำเกลือและ CH2Cl2ดังนั้นชั้นอินทรีย์ที่ได้รับจึงถูกทำให้แห้งเหนือ MgSO4 และกรองจากนั้น สิ่งกรองถูกทำให้เข้มข้นในสุญญากาศเพื่อให้ได้สารประกอบที่เป็นวัตถุ (น้ำมันไม่มีสี, เชิงปริมาณ);1H NMR (200 MHz, CDCl3) เดลต้า 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);สเปกตรัมมวล m/e (ความเข้มสัมพัทธ์) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100)
ตัวอย่างที่ 38;N1-(3-ฟลูออโร-4-(2-(1-(2-(เมทิลอะมิโน)เอทิล)-1H-อิมิดาซอล-4-อิล)ไทอีโน[3,2-b]ไพริดิน-7-อิลออกซี)ฟีนิล)-N3 -(2-เมทอกซีฟีนิล)มาโลนาไมด์ (96);ขั้นตอนที่ 1: เติร์ต-บิวทิล 2-ไฮดรอกซีเอทิล(เมทิล)คาร์บาเมต (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) ให้เป็นสารละลายของ 2-(เมทิลอะมิโน)เอทานอล (5.0 กรัม, 67 มิลลิโมล) ใน THF (50 มล.) ที่ RT ถูกเติม Boc2O (15.7 ก., 72 มิลลิโมล) และของผสมปฏิกิริยาถูกกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 4 ชั่วโมงของผสมของปฏิกิริยาถูกทำให้เข้มข้นจนแห้งและสารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อ 97 ถูกใช้โดยตรงในขั้นตอนถัดไปโดยไม่มีการทำให้บริสุทธิ์เพิ่มเติม (11.74 ก., ผลผลิต 100 เปอร์เซ็นต์)MS (ม./ซ): 176.2 (ม+ส)
การเตรียม l-2-[4-โบรโม-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)ขั้นตอนที่ 1 : การสังเคราะห์ t-บิวทิล2- ไฮดรอกซีเอทิลเมทิลคาร์บาเมต;ไปยังสารละลายของ 2-(เมทิลอะมิโน)เอทานอล (500 มก., 0.53 มล., 6.66 มิลลิโมล) ใน CH2Cl2 (20 มล.) ถูกเติม BoC2O (1.48 ก.,6.79 มิลลิโมล) ตามด้วยการกวนที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 1 ชั่วโมงสารละลายของปฏิกิริยาถูกสกัดด้วยน้ำเกลือและ CH2Cl2ดังนั้นชั้นอินทรีย์ที่ได้รับจึงถูกทำให้แห้งเหนือ MgSO4 และกรองจากนั้น สิ่งกรองถูกทำให้เข้มข้นในสุญญากาศเพื่อให้ได้สารประกอบที่เป็นวัตถุ (น้ำมันไม่มีสี, เชิงปริมาณ);1HNMR (200 MHz, CDCl3) เดลต้า 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (ส, 3H) 1.45 (s, 9H);สเปกตรัมมวล m/e (ความเข้มสัมพัทธ์) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100)
2-(เมทิลอะมิโน)เอทานอล (90.1 กรัม, 1.2 โมล) ถูกละลายในเมทิลีน คลอไรด์ 1.2 ลิตร และ BoC2O (218 กรัม, 1 โมล) ถูกเติมอย่างช้าๆ ลงไปในขณะที่กวนที่ 00ซ ตามด้วยที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 3 ชั่วโมงของผสมปฏิกิริยาถูกล้างตามลำดับด้วยสารละลายในน้ำของแอมโมเนียม คลอไรด์อิ่มตัว 700 มล. และน้ำ 300 มล.ของผสมที่ถูกล้างถูกทำให้แห้งโดยใช้แอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟตและทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง เพื่อให้ได้สารประกอบ (a) (175 ก., 1 โมล, 100%) ในรูปของน้ำมันที่ไม่มีสี TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc ใน Hex) ที่ถูกแสดงภาพด้วยคราบ Ce-Mo1H NMR (600MHz, CDCl3) เดลต้า 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H)
2-(เมทิลอะมิโน)เอทานอล 90.1 กรัม (1.2 โมล) ถูกละลายในเมทิลีนคลอไรด์ 1.2 ลิตร, Boc2O 218 กรัม (1 โมล) ถูกเติมอย่างช้าๆ ในขณะที่สารละลายผลลัพธ์ถูกกวนที่ 0C และสารละลายผลลัพธ์ถูกกวนที่ อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 3 ชั่วโมงของผสมของปฏิกิริยาถูกล้างตามลำดับด้วยสารละลายแอมโมเนียม คลอไรด์อิ่มตัวที่มีน้ำ 700 มิลลิลิตรและน้ำ 300 มิลลิลิตร, ทำให้แห้งโดยใช้แอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต และจากนั้นทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้ได้ 175 กรัม (1 โมล) ของสารประกอบน้ำมันอะโครมิกที่ป้องกันโดย กลุ่ม Boc (ผลผลิต: 100%)[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) เดลต้า 7.84 (brs, 2H), 7.76 (brs, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (brs, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] 90 กรัม (0.514 โมล) ของสารประกอบที่ได้รับถูกละลายในเตตระไฮโดรฟูแรน 1.5 ลิตร, 88.0 กรัม (539 โมล) ของ N- ไฮดรอกซีพธาลิไมด์และ 141 กรัม (0.539 โมล) ของไตรฟีนิลฟอสฟีนถูกเติมลงในนั้น, 106 มิลลิลิตร (0.539 โมล) ของไดไอโซโพรพิล เอโซไดคาร์บอกซีเลทถูกเติมอย่างช้าๆ ลงไปในขณะที่กวนสารละลายที่เป็นผลลัพธ์ที่ 0C และสารละลายที่เป็นผลลัพธ์ถูกกวนเป็นเวลา 3 ชั่วโมงในขณะที่อุณหภูมิของพวกมันเพิ่มขึ้น ถึงอุณหภูมิห้องหลังจากการทำให้เข้มข้นของของผสมปฏิกิริยาภายใต้ความดันลดลง, ไอโซโพรพิลอีเทอร์ 600 มิลลิลิตรถูกเติมลงไป, สารละลายที่เป็นผลลัพธ์ถูกกวนผสมที่ 0ซ เป็นเวลา 1 ชั่วโมง และไตรฟีนิลฟอสฟีน ออกไซด์ชนิดของแข็งสีขาวถูกกรองของแข็งถูกล้างด้วยไอโซโพรพิลอีเทอร์ 200 มิลลิลิตร ที่ทำให้เย็นลงถึง 0ซ และถูกเก็บรวบรวมด้วยการกรองที่หนึ่ง, และสิ่งกรองที่เป็นผลลัพธ์ถูกทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลงเพื่อให้ได้ 198 กรัมของของผสมของสารประกอบ XX และไดไอโซโพรพิล ไฮดราโซไดคาร์บอกซีเลตในอัตราส่วนการผสมที่ 10 ถึง 15% (ผลผลิต: 120%)[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) เดลต้า 7.84 (brs, 2H), 7.76 (brs, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (brs, 2H), 3.04 (d , เจ = 15.0 เฮิรตซ์, 3H), 1.46 (ง, เจ= 16.2 เฮิรตซ์, 9H)