428868-52-4 Fmoc-N-Me-L-Tyr(bzl)-OH

Fmoc-N-Me-L-Tyr(Bzl)-OH หรือที่เรียกว่า N-α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-L-tyrosine benzyl ester เป็นอนุพันธ์ของกรดอะมิโนที่ได้รับการป้องกันซึ่งมักใช้ในของแข็ง -การสังเคราะห์เปปไทด์เฟสสารประกอบนี้รวมกลุ่มป้องกัน Fmoc สำหรับปลายทางอะมิโนเข้ากับเอสเทอร์เบนซิล (Bzl) ที่ปกป้องกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิลของ L-ไทโรซีน

กลุ่ม Fmoc มีความเสถียรสูงและละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ ซึ่งเหมาะสำหรับการสังเคราะห์เปปไทด์สามารถถอดออกได้ง่ายภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง ช่วยให้สามารถประกอบเปปไทด์บนส่วนรองรับที่เป็นของแข็งได้ตามลำดับในทางกลับกัน เบนซิลเอสเทอร์จะช่วยปกป้องกลุ่มฟีนอลิกไฮดรอกซิลของแอล-ไทโรซีน และป้องกันปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์

การใช้งานหลักของ Fmoc-N-Me-L-Tyr(Bzl)-OH คือการเตรียมเปปไทด์ที่มี L-tyrosineด้วยการแนะนำอนุพันธ์ของกรดอะมิโนนี้ลงในลำดับเปปไทด์ นักวิจัยสามารถรวม L-tyrosine เข้ากับทั้งกลุ่มอะมิโนและฟีนอลิกไฮดรอกซิลที่ได้รับการปกป้องซึ่งช่วยให้สามารถควบคุมโครงสร้างเปปไทด์ได้อย่างแม่นยำ และอำนวยความสะดวกในการแนะนำกรดอะมิโนอื่นๆ และการดัดแปลงที่ตำแหน่งเฉพาะภายในสายโซ่เปปไทด์

แอล-ไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นในโภชนาการของมนุษย์ และมีหน้าที่ทางชีวภาพหลายอย่าง รวมถึงการทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับสารสื่อประสาทและการผลิตเมลานินเปปไทด์ที่มีแอล-ไทโรซีนสามารถใช้เพื่อศึกษาการทำงานเหล่านี้ หรือเพื่อพัฒนายาหรือสารรักษาโรคใหม่ๆ