52558-24-4 (S)-3-(tert-บิวทิลออกซีคาร์บอนิลอะมิโน)-2-กรดไฮดรอกซีโพรพิโอนิก

(S)-ไอโซเซอรีน 15a (21 ก., 0.20 โมล) ถูกละลายในเตตระไฮโดรฟูแรน (100 มล.)และตัวทำละลายแบบผสมของสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ที่มีน้ำ 10 เปอร์เซ็นต์ (100 มล.), ได-เติร์ต-บิวทิล ไดคาร์บอเนต (50 มล., 0.22 โมล) คือ เติมแบบหยด ทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 9 ชั่วโมง เฟสที่เป็นน้ำถูกปรับไปที่ pH 2 ด้วยกรดไฮโดรคลอริก 4 โมล/ลิตร และสกัดด้วยไดคลอโรมีเทน/เมทานอล (ปริมาตร/ปริมาตร = 5/1, 50 มล. × 3 ) และทำให้แห้งบนแอนไฮดรัส โซเดียม ซัลเฟต กรองโดยการดูด, ทำให้เข้มข้นภายใต้ความดันที่ลดลง, ได้รับสารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อ 15b ในรูปของน้ำมันไม่มีสี (35 ก., ผลผลิต: 85 เปอร์เซ็นต์)
ไปยังสารละลายกวนของ S-ไอโซเซอรีน (4.0 ก., 0.038 โมล) ในไดออกเซน: H2O (100 มล., 1:1 ปริมาตร/ปริมาตร) ที่ 0° C ถูกเติม N-เมทิลมอร์โฟลีน (4.77 มล., 0.043 โมล) ตามด้วย BoC2O (11.28 มล., 0.049 โมล) และปฏิกิริยาถูกกวนข้ามคืนโดยค่อย ๆ ทำให้อุ่นขึ้นจนถึงอุณหภูมิห้องต่อจากนั้นไกลซีน (1.0 ก., 0.013 โมล) ถูกเติมและปฏิกิริยาถูกกวนผสมเป็นเวลา 20 นาทีปฏิกิริยาถูกทำให้เย็นลงจนถึง O0C และมีน้ำเป็นองค์ประกอบNaHCO3 (75 มล.) ถูกเติมลงไปชั้นที่มีน้ำถูกล้างด้วยเอทิล อะซิเตต (2 x 60 มล.) และจากนั้นทำให้เป็นกรดจนถึง pH 1 ด้วย NaHSO4จากนั้นสารละลายนี้ถูกสกัดด้วยเอทิลอะซิเตต (3 x 70 มล.) และชั้นอินทรีย์ที่รวมกันเหล่านี้ถูกทำให้แห้งเหนือ Na2SO4, กรองและทำให้เข้มข้นจนแห้งเพื่อให้ได้กรด N-Boc-3-แอมโม-2(S)-ไฮดรอกซี- โพรพาโนอิกที่ต้องการ (6.30 กรัม, 0.031 มิลลิโมล, อัตราผลตอบแทน 81.5 เปอร์เซ็นต์): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (ม., 1 H), 3.40-3.62 (ม. , 2 H), 2.09 (วินาที, 1 H), 1.42 (วินาที, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45
N-Boc-3-อะมิโน-2(S)-กรดไฮดรอกซี-โพรพิโอนิก ;ไปยังสารละลายกวนของ S-ไอโซเซอรีน (4.0 ก., 0.038 โมล) ในไดออกเซน: H2O (100 มล., 1 :1 ปริมาตร/ปริมาตร) ที่ 0° C ถูกเติม N-เมทิลมอร์โฟลีน (4.77 มล., 0.043 โมล) ตามด้วย BoC2O (11.28 มล., 0.049 โมล) และปฏิกิริยาถูกกวนข้ามคืนโดยค่อย ๆ ทำให้อุ่นขึ้นจนถึงอุณหภูมิห้องต่อจากนั้นไกลซีน (1.0 ก., 0.013 โมล) ถูกเติมและปฏิกิริยาถูกกวนผสมเป็นเวลา 20 นาทีปฏิกิริยาถูกทำให้เย็นลงจนถึง 0°C และมีน้ำเป็นองค์ประกอบNaHCO3 (75 มล.) ถูกเติมลงไปชั้นที่มีน้ำถูกล้างด้วยเอทิล อะซิเตต (2 x 60 มล.) และจากนั้นทำให้เป็นกรดจนถึง pH 1 ด้วย NaHSO4จากนั้นสารละลายนี้ถูกสกัดด้วยเอทิล อะซิเตต (3 x 70 มล.) และชั้นอินทรีย์ที่รวมกันเหล่านี้ถูกทำให้แห้งเหนือ Na2SO4, กรองและทำให้เข้มข้นจนแห้งเพื่อให้ได้กรด N-Boc-3-อะมิโน-2(5)-ไฮดรอกซี- โพรพาโนอิกที่ต้องการ (6.30 กรัม, 0.031 มิลลิโมล, อัตราผลตอบแทน 81.5 เปอร์เซ็นต์): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (ม., 1 H), 3.40-3.62 (ม. , 2 H), 2.09 (วินาที, 1 H), 1.42 (วินาที, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45